Benzena dan Turunannya

 

Struktur, Karakteristik, Tata Nama, dan Manfaat Senyawa Benzena dalam Kehidupan Sehari-hari

Artikel Kimia kelas XII ini membahas tentang sejarah ditemukannya benzena, struktur, sifat fisik dan kimia, kegunaan dalam kehidupan sehari-hari serta tata nama benzena.

--

Kamu pernah nggak punya mimpi yang nyata banget? Mimpi di sini maksudnya mimpi benaran ya. Bukan mimpi jadian sama Justin Bieber. Itu mah ngayal. Entah bagaimana ceritanya, kamu tiba-tiba berada di suatu tempat yang tidak kamu ketahui. Berjalan-jalan, kemudian perut kamu merasa aneh. Kamu kebelet pipis. Tapi, kamu asing dengan tempat itu. Kamu nggak tahu harus pipis di mana.

Sementara perut kamu semakin bergejolak.

Kamu memutuskan untuk pergi ke semak-semak. Memastikan tidak ada orang di sekitar, lalu membuka celanamu perlahan-lahan. Menurunkan celana dalam. Lalu, begitu pipis, kamu terbangun.

Panik karena kasur kamu kini basah.

Iya, bagi sebagian orang, mimpi hanya sekadar khayalan. Tapi di beberapa kasus, mimpi bisa jadi sebuah pertanda.

Hal ini yang terjadi pada Auguste Kekulé, seorang kimiawan Prancis.

         August Laurent Kekulé penemu struktur benzena (Sumber: Crashcourse via Youtube)

 

Di suatu malam tahun 1865, dia tidur dekat perapian. Dalam mimpinya, ia melihat sosok ular yang bergerak dan menari-nari. Ketika diperhatikan lebih lama, bagian ekor ular itu menyambung ke kepalanya. Lalu kepalanya menuju ekornya, dan kembali ke kepalanya. Berputar tanpa henti, seperti layaknya gelang rantai.

Ia sempat menceritakan mimpi itu kepada teman-teman ahli kimia yang lain. Tapi, semua menganggap kalau itu hanyalah mimpi semata. Tidak ada hubungannya dengan dunia asli. Tapi, Kekulé masih kepikiran dan merasa kalau mimpi itu bukanlah mimpi biasa.

Karena pada saat itu misteri tentang bagaimana struktur benzena menjadi topik hangat yang belum terpecahkan, Kekulé mencoba mengaitkan mimpinya.1

Dan ternyata, itu benar.

Kekulé mengeluarkan hipotesis yang menggambarkan kalau struktur benzena berupa 6 atom karbon yang terdapat di sudut-sudut heksagon beraturan dengan 1 atom hidrogen melekat pada tiap atom karbon. Rumus benzena (C6H6) yang sebelumnya telah ditemukan oleh Mitscherlich kini menjadi lengkap dengan strukturnya.

Dia pun menyatakan kalau struktur pada benzena adalah ikatan tunggal dan ganda dua yang berselang-seling di sekeliling cincin. Supaya reaksi khusus pada senyawa alkena tidak terjadi, maka ikatan tunggal dan ganda ini harus bertukar posisi dengan cepat. Ikatan rangkap yang bisa berputar-putar ini dinamakan dengan “terdelokalisasi”.

Kalau kita mundur lebih jauh lagi, kita akan menemukan benzena ini dalam sistem perdagangan. Pada tahun 1400-an, saudagar Arab suka melakukan barter dengan saudagar Eropa dengan barang yang disebut dengan “luban jawi” atau bahasa kerennya… kemenyan jawa. Yah, meskipun ada kata “Jawa”-nya, kemenyan itu berasal dari Sumatra sih...

Luban jawi ini biasa digunakan sebagai bahan untuk parfum dan obat-obatan. Lalu, karena lidah orang Italia, kata “lu” menghilang dan menjadikannya “banjawa”. Sementara orang Prancis menyebutnya dengan “banjoin” (dibaca: Benzoa). Dan orang Jerman dan Inggris menjadikannya “benzoin”. Karena sebagian besar komponennya berasal dari asam benzoin dan, karena ilmuwan kimia menggolongkannya ke dalam alkena, maka mereka menamakannya dengan… benzena.

Oke, oke. Cukup tentang sejarah dan benzenanya. Jangan keburu pusing duluan ketika mendengar kata itu dan rumus-rumusnya. Sekarang, kita kenalan dulu yuk sama si benzena.

 

Supaya lebih gampang membayangkan, mari kita buka pembahasan benzena dengan kalimat ini: benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi. Pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday tahun 1825, benzena diambil dari residu minyak mentah.

Biasanya, orang-orang yang tinggal di perkotaan akan lebih tinggi terekspos benzena dibanding penduduk di desa. Kok bisa? Ya, soalnya, kan, di perkotaan lebih banyak pembuangan limbah, kilang pabrik, dan pompa bensin.

 

Pada suhu ruang, benzena adalah cairan bening yang punya aroma. Dia bersifat karsinogenik, mudah menguap dan terbakar. Hal ini dikarenakan kadar karbon dalam senyawa benzena terbilang tinggi. Titik didihnya berada pada suhu 80oC dan titik lelehnya 5,5oC.

Pada umumnya, sifat senyawa bisa dikelompokkan menjadi dua, yakni sifat fisik dan sifat kimia.

1. Sifat Fisik

Benzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan sangat beracun. Benzena bisa diapaki sebagai pelarut, pensintesis berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar pembuatan senyawa karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar, karena kadar karbon yang terkandung sangat tinggi.

Beberapa turunan dari benzena ada yang bersifat polar maupun non polar. Senyawa polar yaitu suatu senyawa yang terbentuk akibat adanya suatu ikatan antar elektron pada unsur-unsurnya. Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250 derjat celsius. Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 derjat celsius pada senyawa asam benzoat (-COOH).

---

Variasi titik didih tersebut dikarenakan oleh perngaruh dari kepolaran gugus fungsionalnya. Begitu juga dengan titik lelehnya, dipengaruhi oleh subtitutenya. Seperti benzena, toluena, dan etil benzena bersifat non-polar. Sedangkan anilin, benzil alkoho, fenol, dan asam benzoat bersifat polar. Maka bisa disimpulkan asam benzoat mempunyai titik didih tertinggi, dikarenakan sifat polarnya yang lebih, sedangkan benzena memiliki titik didih terendah.

---

Senyawa turunan benzena yang sifatnya non-polar tidak akan larut dalam air, sebaliknya, yang bersifat polar akan larut didalam air.

---

• Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna
• Benzena berwujud cair pada suhu ruang 27 derajat Celsius
• Titik didih benzena : 80,1 derajat Celsius, titik leleh benzena : 5.5 derajat Celsius.
• Densitas 0,88
• Memiliki bau yang khas
• Mudah menguap
• Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
  

  ---

2. Sifat Kimia

Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H+, sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.

• Bersifat kasinogenik (racun)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Nah, sekarang udah lebih tahu, kan, tentang sifat benzena. Sekarang kita lanjut. Kira-kira apa, ya, manfaat benzena dalam kehidupan sehari-hari?

Meski terdengar seperti senyawa yang “jahat”—karena bersifat karsinogenik, mudah menguap dan terbakar, benzena dan turunannya punya banyak manfaat buat hidup kita, lho. Iya, sifatnya yang terkesan “menghancurkan” ini dapat kita gunakan dengan baik kok selama diliat dari sudut yang positif. Makanya, kalo sikap dia ada yang jelek, jangan langsung ngambek dan tiba-tiba ngilang gitu aja kaleeee. Sebentar… kok curhat ya?

Dalam bidang keamanan dan militer, misalnya. Benzena ada dalam wujud trinitrotoluena (TNT) yang menjadi bahan baku peledak. Di bidang kesehatan, kamu akan mendapati senyawa turunan benzena dalam aspirin (obat sakit kepala). Karbol yang biasa kamu pakai sewaktu ngepel juga ada fenolnya, yang mana senyawa turunan benzena. Yah, kecuali kalau kamu ngepel pake singlet sobek dikasih aer sih…

                                  Manfaat Benzena  (Sumber blog.ruangguru.com)

Selain itu, parfum yang kamu pakai juga ada benzaldehida yang, lagi-lagi, senyawa turunan benzena. Pewarna tekstil juga gitu. Deterjen juga ada. Lucu ya, gimana dari minyak bumi bisa “diubah-ubah” menjadi hal-hal lain yang tidak kita duga sebelumnya dengan kimia.

Udah tahu, kan, benzena itu apa, sifatnya gimana, dan manfaatnya apa aja. Sekarang, kita coba yang agak teknis ya. Soal tata nama senyawa benzena. Dalam pembuatan tata nama benzena, di sini kita membagi ke dalam tiga jenis. Mulai dari benzena dengan 1 substituen, 2 substituen, dan 3 atau lebih (polisubstituen).

1 SUBSTITUEN

Penamaan benzena dengan 1 substituen tergolong mudah. Kamu hanya tinggal memberi nama gugus fungsinya terlebih dahulu, kemudian diakhiri dengan kata benzena. Ingat. "Gugus fungsi + benzena".

Misalnya, senyawa benzena yang bertemu dengan gugus OH (hidroksida), maka dinamakan “hidroksi benzena”. Apabila ada senyawa benzena bertemu dengan NO2 maka dinamakan “nitro benzena”. Kalau senyawa benzena bertemu dengan gugus Karim, mungkin jadi bernama “Karim Benzena”

Eits, aku bukan benzena, lho (sumber. www.marca.com)

 

2 SUBSTITUEN

Pada benzena dengan 2 substituen, dikenal 3 tata nama. Hal ini tergantung dari di bagian mana si substituen terikat.

• Orto (o) apabila substituen bersebelahan (1,2)
• Meta (m) apabila substituen berselang 1 (1,3)
• Para (p) apabila substiuten berseberangan (1,4)

3 SUBSTITUEN/LEBIH (POLISUBSTITUEN)

Dalam pembuatan tata nama benzena dengan 3 substituen/lebih, penamaannya menggunakan nomor dan ditulis alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat). Hal lain yang perlu kamu ingat adalah, adanya prioritas penulisan subtituen mana yang harus ditulis terlebih dahulu.

Adapun prioritasnya:

COOH > SO3 > CHO > CN > OH > NH2 > R > NO2 >X

Gimana, sekarang udah tahu kan segala hal yang berkaitan dengan karakterisitk benzena. Mulai dari sejarahnya, struktur dan sifatnya, manfaatnya, serta tata namanya.

1) mimpi Kekulé ini sendiri masih menjadi misteri dan punya beberapa versi. Ada yang mengatakan dia mimpi ular yang menggigit ekornya sendiri, ada yang mengatakan dia mimpi raja dan ratu yang berdansa, ada yang mengatakan dia mimpi 6 ekor ular atau 6 ekor monyet yang saling berpegangan. 

Sumber: blog.ruangguru.com